余寶（鄭中基 飾）的家姐余珠（吳君如 飾）性格強(qiáng)勢(shì)事業(yè)成功著有多部宣傳單身主義的暢銷書(shū)余珠的未嫁令弟弟頗為困擾因?yàn)楹軗?jù)極為靈驗(yàn)的家訓(xùn)余寶無(wú)法在姐姐成婚前確定自己的終身大事經(jīng)體會(huì)到愛(ài)情“天旋地轉(zhuǎn)”之感的公司阿姨介紹余寶請(qǐng)動(dòng)愛(ài)情治療師曹迪克（古天樂(lè) 飾）出面幫助姐姐打開(kāi)封閉的心鎖曹迪克成功接近余珠并使其陷入了旋轉(zhuǎn)的戀愛(ài)感覺(jué)然而在曹迪克和余寶的一次千島湖之行中兩人結(jié)識(shí)了豪放熱情的齙牙珍（姚晨 飾）和溫柔可愛(ài)的小敏（沈麗君 飾）并雙雙沉入愛(ài)河與此同時(shí)糾結(jié)難耐的余珠前往杭州探視曹迪克在私家偵探柯男（黃百鳴 飾）的陪同下發(fā)現(xiàn)了事情的真相不過(guò)幸運(yùn)的是每個(gè)人最終都找到了自己愛(ài)情的歸宿……